| 학회 | 한국화학공학회 |
| 학술대회 | 1999년 봄 (04/23 ~ 04/24, 성균관대학교) |
| 권호 | 5권 1호, p.129 |
| 발표분야 | 공업화학 |
| 제목 | 메틸에스테르화 과정에서 Conjugated Linoleic Acid의 이성질체 전환 특성 |
| 초록 | Conjugated linoleic acid(CLA)는 linoleic acid(LA)의 이중결합 공액체로서 많은 자연 식품 중에 존재하며 인체에 매우 유익한 것으로 알려져 있는 지방산이다. LA는 두 개의 이중결합(C9-C10, C12-C13)을 가지는 18개의 탄소로 이루어진 직쇄상 유기화합물이다. CLA는 linoleic acid의 이중결합 공액 이성체들(conjugated dienoic derivatives)의 혼합물을 뜻하는 acronym이며, 이는 linoleic acid의 알칼리 이성화에 의하여 화학적으로도 8개의 기하이성질체들 cis9-cis11, cis9-trans11, trans9-cis11, trans9-trans11, cis10-cis12, cis10-trans12,trans12-cis10, trans10-trans12의 octadecadienoic acid를 생성 할 수 있다. 본 연구는 여러이성질체들의 혼합물 형태로 존재하는 CLA의 분석에 GC(Gas Chromatography)를 이용하였다. 이와같이 GC를 이용하여 간편하게 CLA를 분석하기 위해서는 휘발도가 Acid상보다좋은 Ester로 전환하는 것이 좋다. 따라서 Acid상인 CLA를 BF3촉매하에서 메틸에스테르화하여 분석을 수행하였다. 이때 반응시간에 따라 조성이 심하게 바뀌는 것이 발견되는데 이것은 CLA 이성질체간의 전환이 있기 때문이다. 이러한 현상은 산촉매 메틸화과정에서 주로나타나며 cis, trans 혹은 trans, cis 18:2 이성질체가 trans, trans 18:2 이성질체로 전환한다고 알려져 있다. 이러한 전환과정의 메카니즘을 규명하기 위해 실험과 분자모사를 통하여접근하였다. Conjugated Linoleic Acid의 Methyl Ester 전환에서 BF3를 촉매로 사용할 때발생하는 이성질체의 전환을 실험과 양자역학적인 계산을 통해 확인하였다. BF3/MeOH법에의한 CLA의 Methylation 실험결과로부터 반응시간이 진행됨에 따라 CLA의 조성이 변화됨을 확인할 수 있었다. 또한 높은 온도에서 methylation을 수행할 때 상대적으로 짧은 시간동안 큰 조성의 변화가 나타났다. 따라서 올바른 분석을 수행하기위해 반응온도와 최적의반응시간의 관계를 정확히 인지하고 있어야 하며, 높은 온도에서 반응을 진행하는 경우일수록 많은 주의가 필요하다. 한편, BF3/MeOH법에 의한 CLA의 에스테르화 과정에서 양성자와의 결합시 가장 불안정한 상태를 보이는 이성질체가 cis9-trans11 CLA임을 분자모사를통해서 확인할 수 있었으며 또한 trans-trans형의 CLA로 전환될 가능성이 가장 크다는 사실도 확인할 수 있었다. 이러한 분자모사결과는 실험결과와도 일치하며 CLA이성질체간의전환 메카니즘을 확인한 것이라 할 수 있다. |
| 저자 | 김지성, 홍준기, 김병윤, 최청송 |
| 소속 | 서강대 |
| 키워드 | Conjugated Linoleic Acid; Isomerization; Methylation; Parametrization Method 3 |
| 원문파일 | 초록 보기 |
