초록 |
석탄 열처리시 콜타르 유분중 5~15%를 차지하는 Napththalene은 합성수지 원료의 합성에, 이들의 유도체는 매우 다양하게 사용되고 있다. Napthalene, Methylnapthalene (MN)을 이용하여 형상 선택성을 가지는 제올라이트 촉매상에서 부가가치가 높은 2,6-Dimethylnapthalene (2,6-DMN)을 합성하는 방법이 현재 연구중이다 [1,2]. 2,6-DMN은 Polyethylene Napthalene (PEN) 수지의 단량체인 2,6-Naphthalenedicarboxylic Acid (2,6-NDCA)합성의 원료로 사용되기 때문에 Napthalene이나 Methyl napthalene을 이용하여 2,6-DMN을 효율적으로 합성하는 방법이 중요하다. 따라서 Methylation 뿐만 아니라 Isopropylation, tert-Butylation의 폭 넓은 Alkylation을 통한 2,6-Dialkylnapthlane의 합성에 대한 연구가 진행중이다 [3,4]. 본 논문에서는 메틸화제로 Methanol을 사용하여 Beta, 수식된 Beta Zeolite 촉매 상에서 Naphthalene의 Methylation 반응을 연구하였다. 친전자성 치환 반응에 의해 Naphthalene의 Methylation 반응이 이루어지지만, 반응할 수 있는 Naphthalene의 위치수가 많아서 다수의 이성질체가 생성된다. 반응 후 주요 생성물로는 1-MN (α-MN), 2-MN (β-MN), DMN 이성질체, 개이상의 Methyl기를 가지는 Poly-MN 이성질체들이다. 반응 속도론적으로 α위치가 β위치보다 우세하여 초기에는 α위치에 치환되는 생성물이 주로 나타나지만, 반응시간을 길게 하면 보다 안정한 β-생성물의 비율이 증가한다. 일반적으로 2-MN (β-MN)의 Methylation 반응은 Napthalene보다 먼저 도입된 Methyl기가 있어서 반응성과 선택성면에서 우세한 것으로 알려졌다 [5,6,7]. 본 연구의 주 목표는 Naphthalne의 알킬화 반응 중 생성되는 10개 이상의 이성질체 중 선택적으로 2,6-DMN을 생성시킬 수 있는 촉매와 반응조건을 제시하는데 있다. |